Aschaff und Hafenlohr - Vom Main zum Main über den Spessart.
Während die Aschaff (20 km) im Nordwesten mündet, ergießt sich die Hafenlohr (ca. 25 km) im Osten des Vierecks in den Main. Beide Flüsse „treffen sich“ fast in Weibersbrunn. Auf dem Weg dorthin führt die Tour von der Residenzstadt Aschaffenburg über Goldbach und Hösbach und den Weiler Unterbessenbach durch das Aschafftal. Start der Tour ist in Aschaffenburg am Hauptbahnhof. Über die Frohsinn- und die Heinsestraße erreicht man die Platanenallee am Rande des Schöntal-Parks. Weiter geht es durch die „Großmutterwiese“ und mit der „Deutschen Straße“ am Rande des Fasanerie-Parks zum Goldbacher Ortsteil Kugelberg. Nun orientiert man sich an den Radwegweisern in Richtung Waldaschaff/Weibersbrunn bzw. Lichtenau. Die Tour bleibt immer in Aschaff-Nähe, durchquert das Spessart-Örtchen Waldaschaff, und dann folgt der lange stetige Aufstieg parallel zur Autobahn durch den Wald bis nach Weibersbrunn. Auch dieser Ort – Standort einer ehemaligen Glashütte – wird von West nach Ost durchfahren. Der Steinbach gesellt sich am Ortsausgang zur Strecke, mündet aber dann am „Ahlmichdamm“ in die Hafenlohr. Hier geht es nach rechts in Richtung Lichtenau und später weiter nach Hafenlohr. Nun ist das Hafenlohrtal erreicht – eines der schönsten Spessart-Täler. Gleichzeitig trifft die Tour nun den begleitenden literarischen Kulturradweg. Der Europäische Kulturweg erläutert die Geschichte des Tals mit Info-Tafeln an insgesamt 12 Stationen. Weiter entlang der Straße erzählen die Stationen „Erlenfurt“, „Einsiedel“ und „Lindenfurter Hof“ von der Geschichte der Kulturlandschaft Hafenlohrtal. Dann folgt die Station „Trinkwasserspeicher“, die vom Widerstand gegen den Bau der Hafenlohrtalsperre berichtet. In Windheim mit der Info-Tafel „Mainzer Scheitplatz“ biegt die Tour rechts ab und führt in einem Bogen südlich um den Ort Hafenlohr herum und folgt dann der Beschilderung nach Marktheidenfeld. Hier besteht Anschluss an die Tour 3 nach Lohr oder Wertheim (jew. ca. 20 km) mit direkten Zugverbindungen zurück nach Aschaffenburg.