Der Main spielt in Marktheidenfeld eine zentrale Rolle: Schließlich hat die Schifffahrt zum Wohlstand des ehemaligen Marktfleckens erheblich beigetragen. Und auch heute ist der Main mit seiner unmittelbaren Anbindung an die Altstadt eine wichtige Lebensader.
Eine Kastanien-und Nussbaumallee säumt die Mainpromenade, die Schokoladenseite Marktheidenfelds.
An der Alten Mainbrücke endet der Regina-Schleicher-Weg, benannt nach der aus Marktheidenfeld stammenden Straßenradweltmeisterin 2005. Gleich am Beginn des Oberen Mainkai erreichen Sie das Stadtgärtchen, einen Ruhepol, Rückzugsraum und besonderen Veranstaltungsort. Am Eingang des Stadtgärtchens erinnert eine Sandsteintafel daran, dass die zum Main gelegenen Wiesen einst als Bleichwiesen genutzt wurden und dass sich dabei „Konflikte“ mit den Gänsen ergaben. Diese Tafel wie viele der Kunstwerke im Stadtgärtchen und in der Stadt stammen von dem Marktheidenfelder Künstler Erich Gillmann (1925-2016). Im Inneren des Stadtgärtchens können Sie, neben den Gillmann-Skulpturen einige „Menschen“ von Hilde Würthmann betrachten. Drei „lebensechte Damen“ aus Keramik begrüßen und laden zum Verweilen ein.
Weiter entlang der Mainpromenade sieht man zahlreiche typische Schiffer- und Fischerhäuser, zu erkennen beispielsweise an einem Anker.
In der Nähe des Anwesens Mainkai 7 befindet sich ein besonderes Erinnerungsmal. Mit einer Gepäck-Skulptur aus Stahl wird der aus Marktheidenfeld deportierten und ermordeten Juden gedacht. Am Mainkai und in der Glasergasse befanden sich früher jüdische Beträume. Mit der am Mainkai installierten Skulptur, gefertigt von Schülerinnen und Schülern des Balthasar-Neumann-Gymnasiums zusammen mit Schülervater Christian Jopp, beteiligt sich die Stadt Marktheidenfeld am Projekt „DenkOrt Deportationen“. Hierbei erinnern die beteiligten Städte vor Ort jeweils mit einer Gepäck-Skulptur an die aus Unterfranken deportierten Juden. Am zentralen Gedenkort, am Hauptbahnhof in Würzburg, steht das jeweilige Gegenstück.
Etwa in der Mitte des Mainkai weist der 1955 errichtete und 2017 erneuerte Schiffermast auf die Bedeutung dieses Berufsstands im 19. und in der ersten Hälfte des letzten Jahrhunderts hin. Auch heute noch ist für zahlreiche Schiffe, die auf dem Main und dem Rhein unterwegs sind, Marktheidenfeld der „Heimathafen“.
Der Mainkai, der in der heutigen Form 1885/86 mit Erdaufschüttungen entstand, entspricht vom Verlauf weitgehend dem alten Leinritt oder Treidelpfad. Jahrhunderte lang wurden die kleinen Schiffe von ihren Besitzern oder von den Leinreitern mit ihren Pferden flussaufwärts gezogen. Vor der Regulierung des Mains im 19. Jahrhundert und dem Schleusenbau in den 1930er Jahren war der Main deutlich breiter und flacher. Der Main reichte bis an den Fuß des Mainkaihangs heran. Als der Main mit einem Parallelbauwerk eingeengt wurde, entstand der nach Süden sich verbreiternde Uferstreifen, der dann lange Zeit als Mainlände vor allem für Baumaterial genutzt wurde.
Durch die offene Bebauung zum Main hin, kam es bei Hochwasser immer wieder zu erheblichen Überflutungen. Deutlich machen dies die Hochwassermarken an der Mainbrücke und an der Ecke zur Fahrgasse. Auch heut kommt es am Mainkai immer wieder zu Hochwasser.
An der Einmündung der Fahrgasse, die von zwei Eschen markiert wird, steht der ebenfalls von Erich Gillmann gestaltete Gedenkstein der Marktkaufleute. Dieser wurde im Jahr 2007 anlässlich der Verlegung der Laurenzi Messe auf den Festplatz Martinswiese direkt am Main gestiftet. Die Fahrgasse führte vom Marktplatz zur ehemaligen Furt über den Main.
Am Ende des Unteren Mainkai stand einst eine stattliche Esche, der „Lügenbaum“. An diesem traditionellen Treffpunkt der Schiffer und Fischer erfuhren die „nichtschiffischen“ Marktheidenfelder jahrhundertelang von der großen weiten Welt und von den großen Fischen im Main. Genau so ergeht es heute den Teilnehmern an der Kostümführung „Der Fischer und sei Fraa“, die sich an dem vor einigen Jahren gepflanzten Nachfolgebaum treffen.
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