Obwohl Mainaschaff am Main liegt, hatte die Bevölkerung so gut wie keinen Bezug zu Schifffahrt und Fischerei. Abgesehen von der Leinreiterei im 19. Jahrhundert beherrschte die Landwirtschaft das Ortsbild. Bezugspunkte für die 1184 erstmals urkundlich erwähnte Gemeinde sind Kleinostheim und Dettingen, mit denen sich Mainaschaff die Nutzungsrechte über die „Ossenheimer Mark“ teilte, ein großes Waldgebiet nördlich der drei Orte. Mainaschaff gehörte im Hochmittelalter zum Einflußbereich der Grafen von Rieneck, an deren Stelle danach das Stift St. Peter und Alexander in Aschaffenburg trat. Der Einzug der Moderne hat das Ortsbild stark verändert und die alte Dorfstruktur seit den 1960er Jahren aufgebrochen. Die Autobahn Ende der 1950er Jahre und der anschließende Bau der Hochhäuser beschleunigten den Strukturwandel durch die Ansiedlung von Industrie und Gewerbe. Mainaschaff wurde dadurch eine wohlhabende Gemeinde, deren Bewohner sich auch mit den Folgen - Bevölkerungsstruktur und Verkehrsbelastung - auseinandersetzen muss. Der Kulturweg mit einer Länge von 11 km beginnt unterhalb des Ankerplatzes und führt über mehrere Stationen entlang des Mains zwischen dem Mainparksee („Oscheffer Meer“) und der Aschaffmündung. Vorbei am alten Ortskern von Mainaschaff mit der Magarethenkirche und dem Gasthaus „Krone“ erreichen Sie über einen Abstecher den ehemaligen Weinberg „Kapellenberg“.
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