Beginn der zweiten Tour ist der Waldmichelbacher Hof. Danach wartet nach kurzem Anstieg mitten im Wald das Posthalterskreuz, ein legendenumwobenes 5 Meter hohes Steinkreuz. Später fällt schon von weitem auf der Höhe über Mespelbrunn-Hessenthal unter zwei Kastanien die Kapelle "Unterm Herrnbild" in unseren Blick. Auch um sie ranken sich Legenden von Rittern aus alter Zeit.
Die Wallfahrtskirche in Hessenthal (Abstecher 700 m) wird oft besucht - besonders wegen der Beweinungsgruppe von Tilmann Riemenschneider, die hier zu bestaunen ist. Eigentlich sind auf diesem Kirchenhügel gleich drei Kirchen zu bewurndern: Ein Neubau von 1954, die alte Kriche von 1449 und die Gnadenkapelle, die die Muttergottesstatue von der Herrnbild-Kapelle beherbergt.
Unweit der Kirche lädt eine Waldgaststätte zur Rast ein. Wer möchte kann von hier aus auch einen Abstecher zum berühmten Wasserschloss Mespelbrunn (Markierung Räuberlandweg 3, ca. 2,7 km einfach) machen. Vorbei an Volkersbrunn folgt der Abstieg zum alten Eisenhammer "Höllhammer" durch eine beeidruckende Allee aus mehr als 40 Lärchen.
Die Etappe endet in Dammbach.
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